La primera década del siglo 21 en cuanto a victorias y gestas por un jinete tienen nombre y apellido: Juan Carlos Díaz. Desde el 2003, el toalteño lleva siete títulos consecutivos, algo nunca antes visto en nuestro hipismo. Pero no siempre fue así. En sus comienzos los triunfos eran escasos pero su tesón y dedicación a la larga dieron fruto. Juan Carlos debutó el 1de enero de 1996 llegando quinto con Sr. Bibi Marrero. Seis días después, logró su primera victoria: Confiada, del Quality Stable y entrenada por Juan M. Rodríguez.

En sus primeros cinco años ganó 249 carreras pero el 2001 casi igualó ese total al ganar 217 eventos. Ese año también logró su primer triunfo clásico, el Luis Muñoz Marin con Borinquen.

En el 2003 conquistó su primer titulo de victorias el cual no ha cambiado de manos desde entonces. Durante esta década son muchas las hazañas alcanzadas. El 12 de octubre de 2003 se convirtió en el sexto jinete en ganar seis carreras en una tanda hípica. Posee las marcas de triunfos clásicos en un año con 16, victorias en un año con 339 y victorias de por vida con casi 2,700. Además ocupa el segundo lugar en clásicos ganados.

Es uno de cinco jinetes en ganar cuatro clásicos consecutivos, único en hacerlo en dos ocasiones y único en ganar cinco clásico consecutivos en una ocasión. En eventos caribeños tiene dos triunfos, ambos la Copa Dama del Caribe con Batalladora y Transformadora; y es el único en ganar el Jockey Challenge en dos ocasiones.al en la historia deportiva de nuestro país.