Desde el primer día que vio acción, los hípicos sabían que estaban ante una estrella de las bridas en ciernes. Javier debutó ganando el 1 de enero de 1996 con Classic Ship, del Cupey Racing y entrenado por Armando Cosme Jr. Ese fue el principio de una carrera de ensueño para el joven látigo. El 18 de agosto logró su primer triunfo clásico, el Rafael Martínez Nadal con Carlos B, de Rolando Cabral y preparado por Máximo Gómez.

Al finalizar el año había dominado de forma contundente las estadísticas entre los aprendices y jinetes de primera categoría con 278 triunfos. Repitió el siguiente año el liderato de victorias
con 238 estableciendo la marca de más carreras ganadas por un jinete en sus primeros dos años con 516.

El 20 de septiembre de 2000, con apenas 22 años de edad, logró su victoria 1000 con Star Ruckus, convirtiéndose en el jinete más joven en arribar a la mágica cifra. Ese año, por tercera ocasión, copó las estadísticas con 212. En el 2001 conquistó la triple corona con Estrellero y al siguiente año, repitió la hazaña, esta vez con Mediavilla R, convirtiéndose en el segundo jinete en el Mundo en ganar dos triples coronas de forma consecutiva.

En el 2004 conquistó la Copa Velocidad con Portentoso. Santiago es uno de seis jinetes en alcanzar las 2000 victorias y ocupa el cuarto lugar en clásicos ganados de por vida. También se ha destacado en el exterior montando en los óvalos de Santa Anita, Delaware Park y Calder.