Rolando se inició como dueño de
caballos en el año 1983 logrando su primera victoria el 17 de agosto con Doña Fali quien fuera entrenado por Pedro Díaz Marín y montado por Raymond Bonilla. El 30 de octubre de 1988, consigue su primera victoria clásica, la Copa Budweiser con Mr. Prince.

           Ya para 1993 los triunfos venían con más frecuencia convirtiéndose su Establo Caridad, en uno de los principales de nuestro hipismo. Ejemplares de la talla de El Ordenador, Another Dianita, La Mística, Hispánica, Miracle Paintin, Mecke Rolando Cabral Veras Daughter y El Emprendedor, entre otros, llevaron a la famosa cuadra de la blusa violeta y amarrilla, a la octava posición en victorias de por vida y cuarta posición en clásicos ganados. Todos estos logros con el excelente personal con que siempre ha contado como Pedro Díaz Marín, Javier Maymó, Candelario Bonilla, Jorge Maymó, Máximo Gómez, José “El Pirata” Jiménez y el inseparable Perucho Díaz.

Aparte de ser un exitoso dueño de caballos, Rolando ocupa actualmente la presidencia de la Confederación Hípica del Puerto Rico, es miembro de la Junta de Directores del Salón de la Fama del Hipismo Puertorriqueño y también ha formado parte del Comité Organizador del Clásico del Caribe. Por su gigantesca aportación a la hípica local, fue seleccionado Deportista del Año 2009.